Примерно в то же время, когда Толстой увлекся велосипедом, он начал играть в теннис. Теннисный корт появился в Ясной Поляне во второй половине 1890-х годов: «между старыми березами прешпекта и дорожкой, ведущей к Клину». Но еще в 1870-х годах, не умея играть в теннис, Толстой со всеми подробностями описал эту новую для России игру в романе «Анна Каренина»: «Игроки, разделившись на две партии, расстановились на тщательно выровненном и убитом крокетграунде, по обе стороны натянутой сетки с золочеными столбиками. <…> Свияжский и Вронский оба играли очень хорошо и серьезно. Они зорко следили за кидаемым к ним мячом, не торопясь и не мешкая, ловко подбегали к нему, выжидали прыжок и, метко и верно поддавая мяч ракеткой, перекидывали за сетку».
Сам Толстой научился играть в теннис намного позже своих героев. В этой игре ему нравились точность, расчет, быстрая реакция. Софья Андреевна однажды записала в своем дневнике: «Лев Николаевич сегодня три часа с азартом играл в лаун-теннис».